Isoprénoïdes

Les isoprénoïdes, parfois appelés terpènes, sont une classe vaste et diversifiée de produits chimiques organiques naturels similaires aux terpènes, dérivés des unités d'isoprène à cinq carbones assemblées et modifiées de milliers de façons. La plupart sont des structures multicycliques qui diffèrent les unes des autres non seulement par leurs groupes fonctionnels, mais aussi par leurs squelettes de carbone de base. Ces lipides peuvent être trouvés dans toutes sortes de choses vivantes, et ils constituent le plus grand groupe de produits naturels. Environ 60% des produits naturels connus sont des terpénoïdes.

Isoprénoïdes

Les terpénoïdes végétaux sont largement utilisés pour leurs qualités aromatiques et jouent un rôle dans les remèdes traditionnels à base de plantes . Les terpénoïdes contribuent à l'odeur d'eucalyptus, aux saveurs de cannelle, de clou de girofle et de gingembre, à la couleur jaune des tournesols et à la couleur rouge des tomates. Les terpénoïdes connus comprennent le citral, le menthol, le camphre, la salvinorine A dans la plante Salvia divinorum, les cannabinoïdes trouvés dans le cannabis, le ginkgolide et le bilobalide trouvés dans le Ginkgo biloba, et les curcuminoïdes trouvés dans le curcuma et la graine de moutarde.

Les stéroïdes et les stérols chez les animaux sont produits biologiquement à partir de précurseurs terpénoïdes. Les terpénoïdes sont parfois ajoutés aux protéines, par exemple, pour améliorer leur liaison à la membrane cellulaire; C'est ce qu'on appelle l'isoprénylation.

Les isoprénoïdes sont des hydrocarbures résultant de la condensation de diverses unités d' isoprène à 5 carbones. L' unité isoprène a la formule CH2 = C (CH3) CH = CH2. Les terpénoïdes peuvent être considérés comme des terpènes modifiés, dans lesquels des groupes méthyle ont été déplacés ou supprimés, ou des atomes d'oxygène ont été ajoutés. Comme les terpènes, les terpénoïdes peuvent être classés en fonction du nombre d'unités d'isoprène utilisées:

  • Hémiterpénoïdes, 1 unité d'isoprène (5 carbones).
  • Monoterpénoïdes, 2 unités d'isoprène (10C).
  • Sesquiterpénoïdes, 3 unités d'isoprène (15C).
  • Diterpénoïdes, 4 unités d'isoprène (20C) (par exemple ginkgolides).
  • Sesterterpénoïdes, 5 unités d'isoprène (25C).
  • Triterpénoïdes, 6 unités d'isoprène (30 ° C) (par exemple stérols).
  • Tétraterpénoïdes, 8 unités d'isoprène (40C) (par exemple caroténoïdes).
  • Polyterpénoïde avec un plus grand nombre d'unités d'isoprène.

Les terpénoïdes peuvent également être classés en fonction du nombre de structures cycliques qu'ils contiennent. Le test de Salkowski peut être utilisé pour identifier la présence de terpénoïdes.

Les méroterpènes sont tout composé, y compris de nombreux produits naturels, qui ont une structure terpénoïde partielle.

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