Lien peptidique

Ils représentent l'union de deux ou plusieurs acides aminés au moyen d'une connexion entre l'original et les peptides. Dans les produits et les protéines, ces liaisons sont liées aux liaisons peptidiques et au résultat de la réaction du groupe carboxyle, avec le groupe amino d'un autre, avec élimination d'une molécule d'eau.

Lien peptidique

La liaison peptidique (-CO-NH-) est normalement représentée comme une simple liaison. Cependant, il présente une série de caractéristiques qui le rapprochent d'une double liaison. L'azote étant moins électronégatif que l' oxygène, la liaison CO a un caractère de double liaison de 60% tandis que la liaison CN en a 40%. Par conséquent, les liaisons CO et NC de la liaison peptidique ont des caractéristiques intermédiaires entre la liaison simple et la double liaison. En fait, les distances interatomiques mesurées sur les liaisons CO et CN sont des intermédiaires entre les liaisons simples et doubles. Cet arrangement atomique est stabilisé par résonance, de sorte que les six atomes impliqués dans la formation de la liaison peptidique sont contenus dans le même plan.

Une autre conséquence importante de la résonance est qu'elle augmente la polarité de la liaison peptidique et établit un moment dipolaire (figure de droite dans le tableau précédent). Pour cette raison, chaque liaison peptidique peut participer à deux liaisons hydrogène. Dans l'un d'eux, le groupe -NH- agit comme donneur d' hydrogène et dans l'autre, le groupe -CO- agit comme récepteur d'hydrogène. Cette propriété contribue de manière significative au repliement tridimensionnel des protéines, comme nous le verrons plus loin.

La nature partielle de la double liaison empêche la libre rotation de la liaison qui joint les atomes C et N dans la liaison peptidique. Cette raideur de la double liaison limite les possibilités de conformation des peptides. Il existe deux configurations possibles:

  • Configuration Cis: les deux Ca sont du même côté de la double liaison.
  • Configuration Trans: les deux Ca sont d'un côté différent de la double liaison.

Il convient de noter qu'en général, la liaison peptidique est représentée comme une liaison unique . En tout cas, il présente plusieurs caractéristiques qui le rapprochent d'une double liaison. C'est pourquoi les spécialistes mentionnent généralement qu'une liaison peptidique a des propriétés qui la placent à mi-chemin entre une simple liaison et une double liaison.

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